Pourquoi les composés à chaîne ramifiée ont-ils des points d'ébullition inférieurs à ceux des isomères à chaîne droite correspondants?

Question

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Les composés à chaîne ramifiée ont des points d'ébullition inférieurs à ceux des isomères à chaîne droite correspondants. Par exemple,

• $ \ ce {CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3} $ - Pas de branchement-Pentane (n-pentane) ($ \ mathrm {bp} = 309 ~ \ mathrm {K} $)
• $ \ ce {CH_3CH (CH_3) CH_2CH_3} $ - Un ramification-2-méthylbutane (iso-pentane) ($ \ mathrm {bp} = 301 ~ \ mathrm {K} $)
• $ \ ce {C (CH_3) _4} $ - Deux branches-2,2-Diméthylpropane (Néo-pentane) ($ \ mathrm {bp} = 282.5 \ mathrm {K ~} $)

Ceci est dû au fait que la ramification de la chaîne rend la molécule plus compacte et diminue ainsi la surface. Par conséquent, les forces d'attraction intermoléculaires qui dépendent de la surface, deviennent également de petite ampleur en raison de la ramification. Par conséquent, les points d'ébullition des alcanes à chaîne ramifiée sont inférieurs à ceux des isomères à chaîne droite.

L'extrait ci-dessus de mon livre, mentionne clairement que la ramification fait la molécule plus compact et diminue ainsi la surface. Même pour les halogénures d'alkyle isomères, les points d'ébullition diminuent avec la ramification. La raison serait due à la diminution de la surface, comme expliqué précédemment. Comment la diminution de la surface rend-elle les forces intermoléculaires de petite ampleur?

Answer 1

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L'explication simple est que les forces intermoléculaires faibles (les forces qui conduisent quelque chose à se condenser en liquide lorsque les choses sont suffisamment froides) dépendent de la surface (ainsi que de bien d'autres choses). Mais dans le cas d'isomères non polaires relativement similaires (où les forces intermoléculaires faibles sont les forces dominantes), la plus grande surface conduira à la grande force et donc au point d'ébullition le plus élevé.

Le 2,2 diméthyl propane est une molécule compacte, presque sphérique. Le pentane est long et "floppier" donc subira plus de forces entre les molécules.

L'explication sous-jacente, mais légèrement simplifiée, en est que les forces intermoléculaires (souvent appelées forces de van der Waal) dépendent des attractions causées par le quantique fluctuations des électrons de surface de la molécule. Ceux-ci conduisent à des moments dipolaires de courte durée qui peuvent également induire des dipôles dans les molécules voisines vers lesquelles le dipôle d'origine est attiré. Plus la surface est grande, plus il y a de chances pour que de tels dipôles existent et donc une force plus forte.

Answer 2

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Les molécules à chaîne droite ont plus d'endroits sur toute leur longueur où elles peuvent être attirées par d'autres molécules, donc il y a plus de chances que les forces de dispersion de Londres se développent. Par conséquent, ils ont des forces intermoléculaires plus fortes que les molécules à chaîne ramifiée qui ont une forme compacte, donc moins d'espaces où ils peuvent être attirés par d'autres molécules.

Answer 3

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Les composés à chaîne droite ont un point d'ébullition plus élevé que la chaîne ramifiée car dans la chaîne droite, les molécules sont fortement enchevêtrées les unes avec les autres (comme les nouilles) et ont plus de contact avec d'autres molécules, donc une force forte est nécessaire pour éliminer ces molécules, par conséquent les composés à chaîne droite ont point d'ébullition plus élevé que les composés ramifiés

Answer 4

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Les forces de London / van der Waals sont des forces faibles mais leur effet dépend à la fois de l'ampleur des forces elles-mêmes et de la distance sur laquelle elles agissent. Les molécules linéaires peuvent s'aligner et se trouver parallèlement les unes aux autres, donnant de petites distances de séparation. Cela augmente l'attraction produite par les mêmes forces / moments.

Answer 5

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Les composés à chaîne droite ont une grande taille et ont donc une grande polarisabilité et ont de fortes forces de dispersion de Londres, d'où des points d'ébullition élevés, tandis que les composés ramifiés ont une structure compacte et ont donc une faible polarisabilité et ont de faibles points d'ébullition.