Dlaczego Benzyne jest półproduktem?

Question

view on stackexchange narkive permalink

Zawsze widziałem benzyn (benzen z potrójnym wiązaniem) klasyfikowany jako „półprodukt”. Jednak naprawdę nie rozumiem, dlaczego ma to być półprodukt. Możliwe przyczyny, które mogę wymyślić, są słabe:

• Ma niestabilną wersję sp ² - sp ² $ \ pi $ zgięte wiązanie: mamy zgięte wiązania z większym odkształceniem kątowym w cyklopropanie, który nie jest produktem pośrednim. Chociaż te wiązania są wiązaniami $ \ sigma $.

• Natychmiast reaguje ze sobą, tworząc dimer, bifenylen, przy braku innych odczynników: istnieje wiele innych cząsteczek, które spontanicznie dimeryzować (np. $ \ ce {NO2} $ w pewnych temperaturach), ale nie są one klasyfikowane jako „półprodukty”.

Więc co sprawia, że ​​benzyne jest „półproduktem”?

Mówiąc bardziej ogólnie (ale prawdopodobnie zbyt szeroko), co sprawia, że ​​cząsteczka jest „półproduktem”?

Answer 1

view on stackexchange narkive permalink

Półprodukt to środkowy etap w procesie chemicznym: reagenty -> półprodukty -> produkty. Benzyne powstaje z benzenu i jest wysoce reaktywny. Dlatego nigdy nie jest pierwszym ani ostatnim krokiem procesu. Według mojej wiedzy benzyn jest rzadko obserwowany jako produkt, ponieważ szybko reaguje z innymi cząsteczkami dzięki potrójnemu wiązaniu.

Co sprawia, że ​​cząsteczka jest półproduktem? Jest to wysoce reaktywny „produkt pośredni” reakcji. Zobacz tutaj i tam.

Answer 2

view on stackexchange narkive permalink

Jak mówi Juha, o -benzyne (aby odróżnić od np. p -benzyne, które jest generowane przez reakcję Bergmana) jest półproduktem w sensie o -benzyne sam w sobie nie jest produktem zainteresowania; raczej jest następnie poddawany reakcji z czynnikiem wychwytującym (np. dienem do reakcji Dielsa-Aldera) w mieszaninie reakcyjnej i to właśnie addukt jest izolowany.

Jednak przeprowadzono eksperymenty izolacji, w których o -benzyne jest uwięziony w taki sposób, że nie może reagować; na przykład Chapman i współpracownicy wyizolowali benzyn w matrycy gazowej argonu w temperaturze 8 K do dalszych badań spektroskopowych. Niedawno Warmuth badał benzyne przez uwięzienie go w tak zwanym hemicarcerand ; kompleks benzynowy, utrzymywany w 173 K, jest na tyle stabilny, że można na nim przeprowadzić eksperymenty NMR.

Zobacz artykuł ankietowy Wentrupa, aby uzyskać więcej odniesień.